Cuenta la leyenda que en el siglo III de nuestra era un sacerdote romano llamado Valentín se enfrentó a una orden del emperador Claudio II que impedía el matrimonio a los varones jóvenes, convencido de que, sin ataduras sentimentales, serían mejores soldados. El buen Valentín casaba en secreto a las parejas de enamorados según el rito católico, hasta que fue descubierto y ejecutado bajo martirio. Eran épocas en que el Imperio Romano perseguía a los cristianos a quienes veía como desestabilizadores de su poder.
Este religioso fue enterrado en Roma y sobre su tumba el papa Julio I hizo construir una basílica. Pero, además, existe otra tradición que identifica a San Valentín con el obispo de Terni, ciudad situada a 100 kilómetros al norte de Roma, quien también fue decapitado en un momento de persecución a los cristianos. Es posible que estas sean versiones diferentes de la misma historia original y se refieran a una sola persona. Pero hay un tercer San Valentín, que habría sido martirizado en África, según la Enciclopedia Católica.
Los dos san valentines asesinados en Roma aparentemente fueron sepultados en la Via Flaminiana, pero a diferentes distancias de la ciudad. Lo que hoy se conoce como Porta del Popolo era llamada antiguamente la Puerta Flaminiana de Roma y, en los tiempos del historiador medieval inglés William de Malmesbury, fue denominada Puerta de San Valentín. Al parecer este nombre fue tomado de un pequeño templo en el barrio cercano que era dedicado al santo. De ambos san Valentines romanos se conserva algún tipo de acta, pero son de fechas relativamente posteriores y sin valor histórico, según la Enciclopedia Católica.